Оливер Оукен

Второй лучший друг Майли. Во 2-й серии первого сезона узнаёт её секрет и помогает сохранить его. В начале он был влюблён в Ханну Монтану, но узнав, что это Майли отступает и хочет быть ей просто другом, но в итоге с 3 сезона он начинает встречаться с Лилли Траскотт. Сначала Ханна его не берёт с собой на выступления, но потом он сопровождает её как её друг Майк Стэнли III. Хороший друг Джексона. В третьем сезоне он приходит в студию Xанны Монтаны, чтобы продемонстрировать свои вокальные способности, и оказывается хорошим певцом.