Вообще-то Том мог застать как раз самое начало бомбардировок:
"В ночь на 25 августа 1940 года десять немецких самолетов, сбившись с курса, по ошибке сбросили бомбы на окраину Лондона."

https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%BB%D0%B8%D1%86_ (%D0%B1%D0%BE%D0%BC%D0%B1%D0%B0%D1%80%D0%B4%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%BA%D0%B0) Чтобы ссылку посмотреть, надо пробел убрать в середине после черточки.

Вот еще оттуда:
"29 декабря произошел самый массированный налет на район лондонского Сити. Множество зданий было разрушено, пострадал собор Св. Павла. В эту ночь погибли около 8 тысяч лондонцев."

29 декабря - время рождественских каникул. Правда, в это время Том мог оставаться в Хогвартсе, как Гарри - но может быть, что раньше такое было не принято.

И вот еще такой момент, из этой же статьи:
"К началу лета 1940 года британские власти приняли решение об эвакуации детей из больших городов как потенциальных целей для бомбардировок в сельскую местность. За полтора года из городов было вывезено два миллиона детей."

А с другой стороны - мы не знаем, когда эвакуировали приют, в котором жил Том. Может быть, и не в числе первых - так что лето 1940 он мог еще провести в Лондоне. Или могло быть так, что приют эвакуировали, Том из Хогвартса приехал, а он закрыт. А куда все уехали - да кто там во время войны что толком знает? Или это надо было идти в какое-то учреждение, выяснять, а Том же не может магглам сказать, что он в Хогвартсе учится. Сразу начнутся вопросы - что за Хогвартс, да где это и т.д. Так что Том мог летом и бродяжничать.