По поводу портала.
Конечно много букв и пафосных заявлений но... все разбивается об два банальных момента.
Кто сказал что портал может работать ТОЛЬКО в заданное время? Ведь мы видим порталы которые были созданы для того чтобы доставить кучу людей в одно место, так что расписание тут важно. Их потому и зачаровали последовательно чтобы никто не столкнулся на финише.
А вот с внеочередным отбытием действительно пришлось заново все перезачаровывать, из за ЧП на мероприятии куча людей захотела отбыть не в свое, ранее назначенное время.

Очевидно что портал на кубке работает иначе, он должен отправить в путешествие первого прикоснувшегося. Вполне логичное объяснение, в мире ГП у заклинаний бывают дополнительные слова которые слегка меняют их эффект (бомбарда и бомбарда максима) так что ничего не мешает порталу иметь некий дополнительный тригер на прикосновение.

Ну и второе. Совсем простое. Да, Барти наложил на кубок свое заклинание портала. Но ведь кубок должен был, по задумке устроителей турнира, как то обозначить победу? Т.е. перенести победителя к судьям!
И в чем проблема?
Во фразе "и там превратил его в портал."? Так Барти не менял координат и не снимал ранее наложенные заклинания! Он просто наложил свое поверх той кучи что уже лежала на кубке!

Почему не предусмотрел скопировал кубок или еще как то не защитился? А нафига плодить сущности? Зачем ВОРОВАТЬ настоящий кубок (хрен его знает как эта магическая хрень сработает на попытку нарушить правила турнира) для защиты от 14 летнего,тупенького подростка? Которого прям на точке посадки ждет Педигрю с палочкой! Зачем тут дополнительные предосторожности? И кстати все и сработало как часы, не начни Волди развлекаться план удался бы на 100%

Так что придирка не особо уместна.
Впрочем опираясь на идею хитрого Дамби можно предположить что второй портал это его рук дело, воскрешение Волди было ему нужно (без воскрешения его не убить) вот и вписался старикан в чужой в план, отличный навык, как раз для столетнего политика.