Волдеморт потрясающе доверчив, ему достаточно сказать: Северус, подними щиты", и вуаля, двойной агент раскрыт. Что мешало сделать это все раньше? Уже после смерти Лили, он по идее, должен был проверить Снейпа на лояльность. Да и на столько сильного окклюмента полезно проверять, хотя бы периодически, тем более, настолько приближенного к Дамблдору. Очень сомневаюсь, что Волдеморт видит в людях лучшее.