Елизавета была единственной женщиной, с которой вёл переписку Иван Грозный. Доля эпистолярных обращений Ивана Грозного к Елизавете Тюдор (11 посланий) составляет 1/20 от всего сохранившегося и опубликованного эпистолярного наследия Ивана Грозного. Это одна из самых объёмных и протяжённых переписок русского царя.

Первое письмо датируется 1562 годом.

Царь предлагал вступить с ней в брак и надеялся на предоставление политического убежища на случай смуты или иного непредвиденного обстоятельства. Елизавета ответила отказом на брачное предложение. Как отмечают специалисты, ответное письмо Ивана Грозного написано в настолько грубом тоне, что будь он обычным англичанином, ему грозило бы наказание:

«Мы думали, что ты правительница своей земли и хочешь чести и выгоды своей стране. Ажно у тебя мимо тебя люди владеют и не токмо люди, но и мужики торговые и о наших государевых головах, и о честех, и о землях прибытка не ищут, а ищут своих торговых прибытков. А ты пребываешь в своем девическом чину как есть пошлая девица».

После этого переписка была прервана, возобновилась она в 1582 году. В августе 1582 года был отправлен в Англию Федор Писемский с поручением хлопотать о заключении союза с королевой против короля польского в войне за Ливонию. Кроме того, царь намеревался вступить в брак с племянницей королевы, Марией Гастингс, графиней Хоптингтон. Это очередное сватовство ни к чему не привело, однако переписка Ивана Грозного с Елизаветой продолжалась до самой смерти царя в 1584 году.

Примечательно, что оба правителя короновались в январе, с разницей всего в один день — 15 января и 16 января.