И по сути я думаю, что Лили он отпустил. А на стороне Дамблдора был потому что он меньшее зло, а тем, что он делает это ради любви к Лили, он просто прикрывался.
Не может мужик страдать по образу 20 лет. У них даже физического контакта в горизонтальной плоскости не было.

она была единственной кто относился к нему как к человеку.

У которого? Потому как изначально - это у Снейпа-старшего

Другие женщины и секс у него были.

Demonheart
Меньшее зло нужно. У него метка. А Тëмный Лорд оказался психом. И психу служить особо не хочется. Служба психу это убийства и тюрьма. А у Дамблдора был план по полной ликвидации этого психа. Чтоб метка стала просто татухой.
А над отрывком, он плакал потому что она была единственной кто относился к нему как к человеку. И конечно ему грустно и больно, что её нет. А ещё он плакал из-за чувства вины потому, что он косвенно стал причиной еë смерти (передал пророчество Лорду). Он причина того, что не стало хорошего человека, который был к нему добр. Отсюда и вина.
И патронус у него лань, потому что время, проведëнное с Лили это свет в его душе.
А как женщину он еë отпустил. Не верю я в его целибат.
Был у него или секс с другими на одну ночь или гостевые отношения.
Потому что мужику секс нужен хотя бы раз в три дня. И на одной дрочке зрелый мужик долго не протянет.
Они еë не любят. Им надо контакт с живым телом. Дышащим, издающим звуки. Надо ощущать запахи выделяемые партнëром. Осязать партнëра и т. п.