Почему "авто"-то? Шоссейные дороги (их тогда называли шоссированными) начали активно строить с начала XIX века, в целях улучшения военной и гражданской логистики, по ним автомобили между городами и ездили. На начало XX века сеть шоссейных дорог Российской империи была довольно протяжённой – конечно, плотность покрытия территории дорогами была ничтожной, но абсолютные цифры их протяжённости – весьма впечатляющими. Царство Польское было укатано шоссе вдоль и поперёк, южная часть Великого княжества Финляндского тоже была изрядно ими опутана, сравнительно неплохо были связаны шоссе ключевые промышленные и торговые центры западной части страны, а также крупные порты и пограничные города на пути в Европу: Санкт-Петербург, Москва, Киев, Рига, Нижний Новгород, Брест, Выборг, Одесса. Разветвлённая сеть шоссе была проложена в Крыму и черноземных регионах. К востоку от Волги с шоссе всё было гораздо хуже – например, Сибирский тракт был шоссирован только до Нижнего Новгорода, на другом берегу начиналась обычная грунтовка. Несмотря на успехи строительства железных дорог в конце XIX – начале XX века, шоссе тоже развивали довольно активно, правда, ввиду огромных масштабов страны этого всё равно не хватало для обеспечения логистической связности на уровне, достаточном для уверенного экономического развития (особенно в сравнении со сравнительно небольшими западноевропейскими метрополиями). За пределами шоссейных дорог из перечня государственного шоссейного пути, которым ведало министерство путей сообщения, состояние шоссе оставляло желать лучшего. Гугл подсказывает, что общая протяжённость шоссе в РИ на 1914 год составляла около 20 тысяч вёрст – ничтожно мало в масштабах огромной страны. Около 95% дорог оставались грунтовыми (не считая "неофициальных" проездов и направлений, которые являлись таковыми по умолчанию).

Покрытие у шоссе было классическое шоссейное, то есть состояло из трамбованного щебня, начиная с конца XIX века пропитываемого дёгтем или битумом. То есть покрытие у шоссе было относительно неплохим – твёрдым и стойким к погодным условиям (если его своевременно обслуживать, конечно). Именно для перемещения по таким дорогам (наряду с городскими мостовыми) и проектировали тогдашние автомобили. За пределами сравнительно редкой сети шоссе все дороги были грунтовыми, т.е. их покрытием был просто укатанный грунт. Как вы понимаете, их состояние могло колебаться в очень широких пределах в зависимости от местных условий, так что в каждом конкретном случае проходимость их для автомобилей была индивидуальной.