Asteroid
Да. Именно эта сторона - убогая сторона Волдеморта. Он дико боялся смерти, а ещё плохо понимал эмоции и чувства людей, связанных, извини за тавтологию, со связями. Дружба, любовь, уважение и пр.

Ага, потому что мало ли как переклинит непонятного (см. выше, почему) Дамблдора, а вдруг эта непредсказуемая штука после победы его таки убьёт? Из соображений любви и пр.? Но это не значит, что Волдеморт В ПРИНЦИПЕ трус. Когда надо было, он сразился с Дамблдором и принял своё поражение. Типа, ну да, я слабее, делаем тактическое отступление, пробуем окольные пути (через голову Поттера), ищем суперпалочку и пр. Волдеморт не любит рисковать, но если надо - он всё-таки рискует. У него всё ОК с гордостью, т.е. там нет прям гордыни, но нет и полного отсутствия гордости.

А ещё он всё-таки не хотел управлять разрушенным Хогвартсом. Как мы видим, в итоге битвы Хогвартс всё-таки порушило неплохо так. Великаны, заклятья, все дела. Именно этого хотел избежать Волдеморт. Если это ещё и позволит ему Поттера убить, то совсем идеально.
...это не отменяет того, что Поттера он боялся. Он вообще боялся того, что не понимал, а это - см. первый абзац. Местами боялся, местами презирал (вероятно, презрение здесь - это типа метода психозащиты). Поэтому, да, он старался таких непонятных штук, как Поттер или Дамблдор, убивать чужими руками. Но если не было выбора - сражался сам. Поттера, кстати, он лично заавадил. Т.е. не побоялся.

Вот здесь я хз. Скорее всего, Снейпа он всё-таки не боялся. И даже не совсем презирал, поделился же он какими-то приёмами с ним (хотя тут канон не стопроцентно это утверждает, емнип). Вообще, у Волди есть немалая тяга к театральщине, может, он счёл это банально символическим - что Снейпа убьёт именно змея. Или считал, что быстро защититься от атаки магически защищённой змеёй, которую только меч Гриффиндора взял, Снейп точно не успеет. Кто ж его поймёт!