Хотя кстати вполне рабочим планом было бы пойти через Серую Гавань ‐ выпросить у Кирдана корабль который довезёт до Пеларгира и оттуда уже добираться. Это может даже и быстрее было бы, и море в целом никогда не было близко тёмным силам - флот у Саурона в Умбаре есть, но эльфийские мореходы я думаю всё же лучше. С другой стороны полагаю Гэндальф не хотел идти через Гондор, учитывая искушение Кольцом Боромира и Дэнетора. С третьей стороны высадиться думаю можно было бы и с обратной стороны реки, в Итилиэне, не пересекая потенциально опасные гондорские города