Самая большая стратегическая проблема официальной самозанятости - это то, что о вас будут знать и усиленно помнить органы. А в перспективе ближайших лет - резкое повышение налоговой нагрузки, и для тех кто "обелился" уйти обратно в тень будет заметно сложнее.