Щас будет непрошеный совет. Искусствовед Софья Багдасарова, которая давно пишет в сети под ником Шакко, когда-то написала статью "Как научиться разбираться в искусстве": https://shakko.ru/1652274.html
Думаю, эти советы вполне можно применить как минимум к изучению истории. Суть в том, чтоб не "начинать с начала", в правильной хронологии, а с чего-то, интересного именно вам. Человека, города или периода. И постепенно расширять круги от этой точки. Сочетать приятное с полезным)