Пару-тройку раз бывало. Ещё бывало, что отправлял случайно не тот файл, в том числе помню, что однажды случайно подруге отправил порно-гифку, файлы по соседству лежали. Подруга близкая, с которой мы не стесняемся обсуждать и всякое такое, но всё равно было малость неловко.