Warro
Допросила Алису, она заявляет, что есть.

Да, такие кроссоверы существуют, хотя их немного — это довольно редкое сочетание. Вот что нашлось:

На Фикбуке фандом «Ведьмина служба доставки» есть, так что искать можно по фандому «Majo no Takkyuubin / Kiki's Delivery Service» в списке кроссоверов — но на Фикбуке я не нашла конкретного именно Гарри Поттер × Кики-кроссовера, видимо, там их пока нет.

Зато на других площадках есть:

«Harry Potter and The Delivery Witch» на FanFiction.net — автор явно писал его как раз потому, что «жаль, что нет кроссоверов между Службой доставки Кики и Гарри Поттером». Сюжет забавный: Кики попадает в Хогвартс и становится новым ловцом Хаффлпаффа, то есть встречается с Гарри прямо в матче по квиддичу.
«Kiki and the Owl's Letter» на том же FanFiction.net — судя по названию, Кики получает письмо из Хогвартса.
«Неслучайные случайности» на fanfics.me — кроссовер Гарри Поттера с мирами Гибли, где Кики на пару с Невиллом Лонгботтомом; читатели хвалят её как уютную историю, где каноны хорошо подходят друг другу.
На AO3 кроссоверы тоже есть, правда, немного. По фандому «Majo no Takkyuubin | Kiki's Delivery Service» на AO3 всего около 140 работ, и среди них попадаются кросоверы с Гарри Поттером.

Самый заметный — «Clean Sweep» от TrashFictionCollective. Это короткий и очень нездоровый в хорошем смысле юморной фикс: Кики приходит в школу-интернат, случайно запускает в Гарри сжатой метлой, и его, как арбуз из требушета, отправляет в полёт. В финале Слизерину дают 50 очков. Не ждите глубокого сюжета — это чистый гэг, но для человека с Фанфикса вполне подойдёт как «да, существует»