Мафиозо в третьем поколении. Капитаном стал поздно, после сорока лет, однако и до этого прошел путь от солдата до личного подручного Коррадо Сопрано и фактического управляющего его дел. Несмотря на преданность семье ДиМео, по натуре тих, застенчив и не любит насилия.
Очень любил свою первую жену и впал в глубокую депрессию после ее смерти. Всегда оставался ответственным отцом по отношению к сыну и дочери. Второй женой стала Дженис Сопрано, сестра Тони — с ней у Бобби общая дочь.
После женитьбы на Дженис карьера Бобби в семье ДиМео резко пошла в гору, вплоть до того, что Тони решил назначить его своим преемником. Этот факт нередко вызывает насмешки, но никто не может отрицать, что успехом Бобби обязан не столько жене — сестре босса, сколько трудолюбию и верности.
Узнать больше (ссылка на внешнюю энциклопедию)