Лена Калигарис

Застенчивая, погружённая в себя начинающая художница греческого происхождения. Очень красива, но сторонится людей, потому что всегда беспокоится, что нравится им только из-за внешности. Потому постоянно пытается скрыть или преуменьшить свою красоту под неброскими пучками волос или одеждой свободного кроя.

Лена считает, что её самые большие недостатки — это неспособность свободно любить и доверять, а также склонность избегать реальных ситуаций, потому что с ними эмоционально трудно справиться.

Она чувствует себя особенно виноватой из-за того, что люди, потерявшие близких людей, такие, как Бриджит и Костос, открыты для любви, в то время как она, не испытавшая подобного, не хочет доверять другим.

У Лены настоящий талант к рисованию, но раскрыть его полностью мешали её застенчивость и нежелание общаться с людьми. Постепенно она это преодолевает, поступает в Род-Айлендскую школу дизайна, становится первым выпускником магистратуры, получившим оплачиваемую преподавательскую должность в школе сразу после окончания учёбы. Она также стала зарабатывать на продаже своих работ.

Первое лето без закадычных подруг сводит её с первой любовью Костосом, который крепко "засел" в сердце Лены и "не отпускал" даже в других отношениях спустя годы. Только через десять лет они наконец понимают, что никто не способен дать им те чувства и эмоции, которые они дают друг другу, и решают быть вместе.

У Лены есть младшая сестра Эффи.

Иногда её называют Ленни.