На "тонкие подковёрные многоходовки" он, несомнено, способен, но при одном условии - нужно время. Директор планы годами разрабатывал, а тут пришлось импровизировать. А этого он не любит.
Не забывайте - речь идёт о пятом курсе Гарри. А чем он, помимо прочего, выделяется? А тем, что Дамблдор на Гарри даже не смотрел, опасаясь шпионажа со стороны Тома. Директор вообще планировал, что Гарри весь год должен вариться в собственном соку (в каноне так и произошло), но тут всё пошло наперекосяк. Особенно когда умер Снейп. Плюс Дамблдору, похоже, и в голову не пришло, что Гарри с помощью Гермионы и Сириуса начнёт свою игру. Мальчик же четыре года Альбусу в рот заглядывал! Вот директор и начал метаться. А кто мечется из стороны в сторону, совершает ошибки.
И не забывайте вот ещё о чём: Дамблдор не любит что-то делать сам, а предпочитает действовать чужими руками. В том числе, если речь идёт о Гарри. А здесь что вышло? На факультет махнул рукой, из квиддичной сборной ушёл, МакГонагалл не доверяет, Снейпа нет (до уроков оклюменции дело так и не дошло)... Как влиять-то? А сам он не привык. Но при этом считал, что по-прежнему держит руку на пульсе. А поезд уже ушёл.