Вполне возможно, что идея в том, что учиться колдовать желательно с наиболее подходящей палочкой, вот избежание ошибок, а если научиться, то можно использовать почти любую... Хотя лично я бы не рискнула хвататься за тот самый зонт Хагрида, который, к слову, настолько суров, что колдует сломанной палочкой без последствий.
Заметьте - пропорции меряют в одиннадцать лет. Т.е. через год-два начинается половое созревание и эти самые пропорции будут меняться на раз-два. И вообще, какое отношение, к примеру, к держанию палочки имеет обхват головы, к примеру. Он бы ещё девочкам те самые три параметра мерял.
Одно из двух (а может и то и другое) - или это представление для МКВ, или у Олливандера не то деменция, не то профессиональная деформация, когда люди начинают одушевлять то, с чем работают.
Кстати, в каноне особых подтверждений о важности использования "своей" палочки негусто. Невилл, вроде как и начал лучше справляться после того, как сломал отцовскую в Отделе Тайн, но это можно объяснить и тем, что он поднабрался уверенности в себе и избавился от комплексов. Рон, с другой стороны, особо лучше справляться не стал после второго курса. Есть ещё и Локхарт, но там вообще Премия Дарвина. С третьей стороны, Волдеморт отобрал палочку у Люциуса, не смущаясь возможной несовместимостью.

Лично у меня есть версия, что вот эта фигня с совместимостью предназначена для того, чтобы у магглорожденных и особо наивных чистокровных не возникало мысли "а не организовать мне свой маленький анклав с плюй-камнями и вейлами?" В конце концов, кто-то достаточно сообразительный вполне может обеспечить себе быт и послать в зог Министерство вместе с Фаджем, налогами и прочим. Если уж даже Трио долго жило на Гримо в седьмой книге и в ус не дуло, то люди попроще и вообще не будут испытывать проблем, особенно если накроют Фиделиусом достаточно большой участок, чтобы развести хозяйство.