Если опираться на канон, то Дамблдор должен был знать, что Клювокрыл сбежал, когда советовал Гермионе воспользоваться маховиком. Ведь камни в них попадали, когда они были в хижине...
Почему Дамблдор так халатно относится к происходящему... Человеку свойственно не верить в смерть. Я возвращаюсь иногда поздно ночью домой, а идти мне от станции минут двадцать... Страшновато, но я не верю в смерть. Не верю, что со мной может произойти что-то ужасное. Поэтому любые беды для человека - всегда неожиданность. Даже если он мудак, который откровенно творит вещи, способные привести к смерти. Директор не исключение. Он просто не верит в плохой исход. Так живет большинство людей, он в том числе.

Что касается снов-воспоминаний... Могу проспойлерить, что летом Гарри попытается собрать сведения о тех людях, которые ему снятся. Они реально существовали (либо почти существовали, даже сам Поттер из этих снов). Но никогда не встретились по объективным причинам. Крестраж Гарри там вообще не имеет никакого значения, это альтернативная история, которая изначально планировалась отдельной частью/фанфиком, но потом я решила по-другому. Она вымышленная, ее сочиняет конкретный человек. Гарри снятся эти сны в тот момент, когда он приближается к смерти (первые два раза у него поднималась высокая температура, сейчас - понятно).