otium,

>> и в лоб спрошу - что я могу сделать, чтобы сгладить для тебя
испорченный отпуск?

В том и шутка, что ничего не можете сделать, другие путевки уже времени нет покупать, до каникул еще дожить надо. И дело не в деньгах (они у нее есть допустим, или она знает, что у вас их немного и попросту не возьмет), а в потерянном времени и ожиданиях. Можно и других житейских примеров найти, когда нанесенный вред невосполним в принципе.
Потому вопрос "Что я могу сделать?" - во многом риторический, и он сам по себе и есть выражение того самого сожаления, которое вы отрицаете. Ваша подруга может просто вас простить, без всяких компенсаций, понимаете? И разводы, представьте, тоже такие бывают.