Группа была образована в 2009 году в городе Колумбус, штат Огайо друзьями по колледжу: Тайлером Джозефом, Ником Томасом и Крисом Салихом. Название группы придумал Тайлер во время чтения пьесы Артура Миллера «Все мои сыновья», повествующей о человеке, который во время Второй мировой войны ради бизнеса и семьи поставил в армию дефектные запчасти, что стало причиной смерти 21 пилота. Тайлер объясняет, что эта история нравственной дилеммы была вдохновением для названия группы
Одноимённый дебютный студийный альбом американской группы Twenty One Pilots, выпущенный независимо 29 декабря 2009 года. Альбом разошелся тиражом 115 000 копий и достиг 139-го места в американском Billboard 200. Это единственный альбом, в котором представлены басист Ник Томас и барабанщик Крис Салих, прежде чем они оба покинули группу в 2011 году.
Второй студийный альбом американской группы Twenty One Pilots и первый в составе основного дуэта Тайлера Джозефа и Джоша Дана. Выпущенный самостоятельно 8 июля 2011 года, он стал последней независимой записью группыперед подписанием контракта с Fueled by Ramen в 2012 году и с тех пор был изъят из обращения.
Третий студийный альбом американского дуэта Twenty One Pilots, выпущенный 8 января 2013 года. Это первый альбом группы, выпущенный через лейбл Fueled by Ramen, и дебютный на мейджор-лейбле. Vessel дебютировал с 58 строчки в чарте Billboard 200, а в 2016 году достиг 21 места. По состоянию на июль 2019 года альбом был продан тиражом более 2 млн копий. Все треки имеют как минимум золотую сертификацию RIAA, что делает Twenty One Pilots первой группой или исполнителем, достигшим этого с двумя отдельными альбомами.
Четвёртый студийный альбом группы Twenty One Pilots. Является второй официальной пластинкой дуэта и вторым альбомом Twenty One Pilots, выпущенным на лейбле Fueled by Ramen. Альбом вышел 17 мая 2015 года. Первым синглом, вышедшим с альбома, стал «Fairly Local». Также два сингла с этого альбома, «Stressed Out» и «Ride», попадали в пятёрку лучших синглов Billboard Hot 100. В Соединённых Штатах альбом был продан тиражом более 1.5 миллиона копий по состоянию на апрель 2017 года. В 2017 году за песню «Stressed Out» коллектив получил Грэмми в номинации «Лучший поп-дуэт». Альбом был сертифицирован как «платиновый» в США, Канаде, Польше, Новой Зеландии и Великобритании. В 2018 году Blurryface стал первым альбомом в истории, каждый трек которого получил золотую сертификацию от Американской ассоциации звукозаписывающих компаний. В альбоме всего 14 песен.
Пятый музыкальный альбом американского дуэта Twenty One Pilots, релиз которого состоялся 5 октября 2018. Это третий альбом группы, выпущенный на лейбле Fueled by Ramen. Также этот альбом служит продолжением их студийного альбома Blurryface 2015 года.
Шестой студийный альбом американского дуэта Twenty One Pilots, релиз которого состоялся 21 мая 2021. Это четвёртый альбом группы, выпущенный на лейбле Fueled by Ramen и Elektra.
Седьмой студийный альбом американского музыкального дуэта Twenty One Pilots, релиз которого произошёл 24 мая 2024 года на лейбле Fueled by Ramen. Альбом стал «заключительной главой» в серии концептуальных релизов группы, а его название отсылает к главному герою пятого студийного альбома Trench.