В обоих да.

С другой стороны, если мы допускаем сомнительную атрибуцию в диалогах (т.е. считаем, что это "махнул" непосредственно и неразрывно связано с говорением), то двоеточие после махания нужно. Но это очень скользкий момент, которого лучше избегать: одни редакторы такое допускают, а другие за это в панамку понапихают.

Upd: я сейчас про редакторов и корректоров старой школы в издательствах.

Мне первый пример больше нравится, потому что здесь деепричастие, по идее, должно относиться к глаголу-сказуемому. "Сказал, надевая" — это логично, "махнул, надев" — как-то уже не очень.

Люська-Писарь
Здесь как раз не нужно никакого двоеточия, даже сомнительного))

KNS
Но мальчик не "махнул, надев", а "надев, махнул" - нормально и логично.

Скарамар
У Розенталя:
Раз подбежать можно, то и махнуть тоже.

Скарамар
Динамика теряется. Мальчик говорил: "Мы пойдём гулять", одновременно надевая шапку, и сразу же махнул рукой и сказал: "Увидимся!" А во втором примере мальчик сначала сказал, потом надел шапку, потом махнул рукой и снова сказал. И точки тоже динамику сбивают.

KNS
ну это да, но грамматически ведь верно))

Люська-Писарь
вот уж верно - сомнительно всё это)

Скарамар
Тем не менее) Пример из § 48:
Так что вполне себе корректно и так (если автор подразумевает, что махание очень тесно связано с говорением в тот самый момент):

То, что какие-то правила не нравятся, не отменяет их действия 😁

Люська-Писарь
хм... ну... несколько неравноценные примеры, вам не кажется? У Розенталя пример: А: - П!, а мы рассматриваем классическое: - П, - а. - П!
Пойду тоже параграф почитаю, а то что-то не стыкуется у меня в нашем случае это двоеточие))

Скарамар
А есть ещё вариант с — П, — а: — П. =)))) У Розенталя это параграф 50, пункт 6.

Спасибо всем!
Прояснила для себя момент, хотя не уверена, что помогло :D

Люська-Писарь
Пересмотрела, там примеры именно с "говорящим" словом, поэтому вопрос остаётся открытым, ставить ли двоеточие после не говорящего, хотя подразумевающего это слова. Столько нюансов, блин, что мозги клинит иной раз "чешет в затылке".

Скарамар
Правила можно комбинировать, если не сказано обратного (хотя бы потому, что Дитмар Эльяшевич физически не мог привести примеры на все случаи жизни).
1. Если атрибутивный глагол идёт до реплики, то ставим двоеточие (тот самый параграф 50)
2. "Махнул" тоже можем считать атрибутивным (параграф 48).
Исключений в обоих правилах нет, алгоритм отрабатывает стандартно, так что всё очевидно)

Люська-Писарь
Баба Яга нисагласна!!!

Скарамар
Только не надо вот этого модного "я так чувствую", пожалуйста, пожалейте бабку 🤣🤣🤣 А то у меня начнутся вьетнамские флэшбеки 🤣

Люська-Писарь
да ни боже мой, просто придуриваюсь, потому что от некоторых правил в самом деле крыша едет))

Второй как будто английский.