> Есть книги про попаданцев, где после него стало все хуже чем было?

Есть, конечно.
Тот же поджанр "попаданец в ВМВ" деконструирован уже не раз и не два (с попаданцем, до которого Гитлер добирается первым).

Да и вообще историческое попадно штука такая, мне вот три четверти спасателей Ымперии и треть попаданцев к товарищу Сталину явно кажутся "хуже чем было". "Морской волк", прости господи, это же просто The New Order про коммунистов.

Из того самиздатовского, что запомнилось и где не вкусовщина: у Луизы-Франсуазы её "Век Сурка" на этом построен, хотя там это обычно только в конце книги, у Измерова в принципе это сюжетообразующий девайс (попаданец, который фиксит слегка потрескивающую после предыдущего попаданца реальность).
В классеке про "Вчера будет война" забавный твист, когда попаданец считает, что все получилось хуже, чем было, а в реальности - наоборот.