Если из дворянской семьи, с широким образованием и кругозором, то быстро. В те времена культуры были сильно разные, и матросу из Архангельска в Антверпене был тоже достаточный культурный шок. А у поездка из Петербурга в Забайкалье - вообще в каменный век почти.
Другое дело - болезни. С одной стороны, у нас всех врожденный иммунитет к тем же гриппам, которые за 300 лет изменились. Нои наоборот - чума сейчас почти побеждена, оспа и проказа тоже. То есть и шанс, что сам попаданец помрет, и наоборот шанс что пристрелят бойцы РХБЗ после вымирания целой деревеньки, этого источника эпидемии.
В США с конца 90-х отменены все прививки от оспы и чумы негритятам, так как эти вакцины сразу убивают ВИЧ-инфицированных. Так что попаданец в Детройт легко очистит город от негров, вызвав эпидемию.