Гилвуд Фишер
Безусловно, препоны есть, однако ваша мысль, о растягивании "прохождения Скайрима на годы" очень даже разумная. Если смотреть через призму реализма, то Довакун мотаясь из конца в конец Скайрима, тратит на это дни и недели, месяцы. Ведь не просто из Вайтрана до ифтена добраться. это не на повозку-телепорт сесть, и не пешком рысью добежать напрямки.
Это Довакин ( один или с товарищами) будет искать лошадь, пешком далекие расстояния покрывать замучаешься. А на лошадях тоже путь не мгновенно пролетает. это значит остановки. ночевка, возможно дорожные приключения ( бандитские засады, дикое зверье, драконы в небе, на дорогах подозрительные бойцы Империи и Братьев Бури, в лесах сприганы) - и вот уже в Рифтен ты за неделю добрался, в лучшем случае. А в каком-нибудь Винтерхолде и Белом Береге дорогу снегом завалило, в пределе сель сошел, обходные пути искать - а там уже опять сколько дней прошло.

Вот тут и будут уместны варианты, чем герой подолгу в городах занимается.