Вот для сравнения. Хан Соло контрабанду возил, но как я понял, иногда сам по себе, а иногда чужой товар. И Джаббу он разозлил тем, что вез его груз, и упустил этот самый груз.
Аналогично была серия, кгда балу вез посылку, с краденной кроной, груз незаконный же.

Но я думаю дело проще, Тоби в карты мухлевал, шулер. В катране зависал, деньжата зарабатывал. И вышло так, что обжулил опасных людей, люди ег побили и деньги отобрали. он занял деньги у других опасных людей, и снова стал играть, но его пять заметили и уже убили за такое, а кто деньги одалживал, теперь с жены требует.