Никогда. Напротив, с диалогами тяжко.

Знакомо, да.
Это когда реплики героев роятся в голове, их нужно срочно перенести в письменный вид, иначе герои просто замолчат. В такой режиме разве что прописываются главные действия - сел в кресло, рассмеялся, уронил. И только к готовому диалогу - детали.
А иногда сплошным текстом описания, описания, описания... И реплику нигде не вставить. Только из крайности в крайность, только хардкор.

Пожалуй, не было. Я обычно прокручиваю диалоги, когда нет возможности писать - и они настолько разрастаются, разветвляются, уходят от первоначальной темы, что потом едва ли десятая часть используется.

Иногда бывает, но вообще-то это не айс.
И сложно, и полёт мысли теряется, и описания "вокруг" диалогов какие-то суховатые получаются.

На конкурс один раз пробовала так писать. Легко и быстро можно расписать и от характеров не слишком далеко отойти. Удобно, хотя не знаю, как выглядит в постоянном использовании.