Юбиквали
Сначала скажу, что предложенная ситуация очень далека от изначальной) Ну, допустим, есть такая ситуация. Я не думаю, что в таком случае он будет шуткой выражать агрессию. Разве что у него это получится непреднамеренно, путем повторения стереотипа или особенно впечатляющей глупости, которая не обрадует его собеседницу (а он при этом может и не понимать, что такого сказал).
ПС. Понимание "прямого озвучивания" у него... странное.
ППС.
у него могут появиться даже неприятные предчувствия относительно судьбы их романа
Я правильно поняла, что в описанной ситуации он рассматривает возможность начать роман?

"Я правильно поняла, что в описанной ситуации он рассматривает возможность начать роман?" - я так понял, Юбиквали подразумевал. что у них УЖЕ начинался роман.

Матемаг
Т.е. они были знакомы до описанной ситуации? Тогда понятно.

Ну, в общем, да. Понималось, что они как-то уже знакомы, с незнакомой девушкой проделывать подобное — смелость определённая требуется. Да и подкалывание потом незнакомки, которая по всем понятиям ничего тебе не должна, смотрится несколько странно — «За что боролся, на то и напоролся». Рискнул — и обломился, так сказать. Тут не на что обижаться. А вот в случае с человеком уже отчасти знакомым обида имеет больше шансов возникнуть — во-первых, потому что в отношении знакомых мы часто преисполнены опасной иллюзии всезнания и не ждём от них таких неприятных неожиданностей, во-вторых, потому что считаем, что их с нами соединяют своего рода обязательства, в силу которых они не должны слишком резко ущемлять наше настроение.

*понравилась фраза "в силу которых они не должны слишком резко ущемлять наше настроение")*