То есть такой образ уже существовал или был навеян именно песней? Если что, это не сорт травы, а ошмётки травы после покоса (я пытался разобраться). Как-то плохо вяжется. И не встречал такого.

Торговец твилечками

Существовал. "Ему всё как трын-трава" - это выражение как минимум в ХX в. точно существовало, даже в литературе по-моему встречалось. Смысл - "ему всё пофиг, на всё наплевать".

А чем песня про зайцев страннее той же песни про остров невезения?
Честно говоря, я не склонен выискивать глубокий смысл в песне, как Scaverius. Иногда совы - это просто совы.

Scaverius
Да, нашёл в «Корпусе». В значении пустяк, мелочь, нипочём. Иногда – в прямом. С начала 19 в.
В любом случае, косить её нельзя, однако Гончаров упоминает «острова, где растет трын-трава», то есть, очевидно, уже тогда встречалось неправильное словоупотребление.
Тогда становится понятнее.

Там по сценарию должна была идти "Песня простого советского человека", и Дербенев даже написал к ней слова, но Зацепин (композитор) их раскритиковал, мол, вышло скучно, такую песню народ петь не станет. Покумекали, Зацепин предложил сделать основным мотивом "А нам все равно!", Дербенев зажегся, и вышло что вышло.
По смыслу, выходит, что зайцы косили уже скошенную траву, что вполне могло быть политической сатирой (указывать на те же проблемы с бюрократией, например, многие дела были сделаны лишь на бумаге). Поэтому смысл песенки и не ясен: нужно было пройти через цензуру, и образы максимально завуалированы. Но тот самый простой советский человек как раз и узнавал себя в этих зайцах, поэтому песня и ушла в народ.

Мария Берестова
Если считать, что это «заниматься бессмыслицей», то похоже. Правда, в таком значении пока не находил. Не уверен, было ли выражение «косить трын-траву» до этого, но могли и придумать, шаг не очень большой. Но дальше становится снова непонятно. Боятся, но надеются получить смелости? Как-то тяжело у меня с расшифровкой скрытых смыслов.

Торговец твилечками
Я думаю, выражения "косить трын-траву" не было. Трын-трава и есть те ошметки, которые остались после косьбы. Смысл их косить? Просто водить косой по воздуху над ними?
Легенда из песенки, думаю, выдуманная. Конечно, я не знаю всех легенд на свете, но такой (что нужно три раза в год в самый жуткий час что-то делать в лесу) - не помню в упор. Возможно, частично повлияла легенда про цветок папоротника? Это самое близкое, что я могу вспомнить по смыслу (его же нужно искать в самую страшную ночь).
Если исходить из логики фольклора, то все логично: пройди испытание страхом - и получишь храбрость. Так что зайцы (символ трусости), желая избавиться от страха, выполняют чисто фольклорное условие (делают полную фигню). Магизм в полный рост.
Что за этим может быть скрыто? Мне на ум приходят только квартальные отчеты (причем липовые), но они четыре раза в год, а не три.