Похоже, книг вы не читали, только кино смотрели. В дозор никто не приезжает со свитой. Там каждый за себя служит. И в помощники кому и кого сочтёт нужным, отбирает и назначает тоже дозор. Самого Джона сначала в стюарды назначили, в слуги, потому, что так было нужно.
Когда отправляли на стену, оружие у него было, а остальное обмундирование там без надобности, у дозора оно своё.
Могли конечно людей послать и денег с припасами, но с этим Старки и так дозору помогали, а Джона брал дядя, который торопился, а Нэду было не до того, у него король гостил. Что до людей, то в дозор либо добровольно, либо вместо тюрьмы и плахи попадали. Преступников не случилось под рукой, А добровольцев недосуг было искать. В любом случае, Сколько бы людей с ним не приехало, польза была бы дозору в целом, но не Джону лично. Потому никто и не заботился об этом. В дозор и люди получше Джона шли в одиночку.